Для краткости конец пептида со свободной
аминогруппой принято называть N-концом, а конец со свободной карбоксильной группой – C-концом.
Аминогруппа тут присоединена к третьему атому углерода, считая от карбоксильной группы, то есть к гамма-атому.
И в зависимости от того, к какому атому углерода у них присоединена
аминогруппа, аминокислоты делятся на альфа-аминокислоты, бета-аминокислоты и прочие.
Если в какой-нибудь аминокислоте карбоксильная группа и
аминогруппа связаны с разными атомами углерода, то это не альфа-аминокислота и в состав белков она входить не может.
Но возможен и другой случай, когда пептидную связь образуют, наоборот, карбоксильная группа аланина и
аминогруппа глицина.
Привет! Меня зовут Лампобот, я компьютерная программа, которая помогает делать
Карту слов. Я отлично
умею считать, но пока плохо понимаю, как устроен ваш мир. Помоги мне разобраться!
Спасибо! Я стал чуточку лучше понимать мир эмоций.
Вопрос: лекаришка — это что-то нейтральное, положительное или отрицательное?
Сама группа – NH2 называется
аминогруппой.
Любое вещество, включающее одновременно
аминогруппу (–NH2) и карбоксильную группу (–COOH), то есть являющееся одновременно амином и карбоновой кислотой, называется аминокислотой.
Эти отщеплённые фрагменты тут же соединяются и дают воду (H – O–H), а остатки карбоксильной группы и
аминогруппы замыкаются по освободившимся валентностям друг на друга, образуя новую группу – CO – NH–.
Если в создании пептидной связи примут участие карбоксильная группа глицина и
аминогруппа аланина, дипептид будет таким: NH2–CH2–CO – NH – CH(CH3) – COOH.
Попадая в воду, карбоксильная группа отдаёт протон и становится заряжена отрицательно (–COO–), а
аминогруппа присоединяет протон и становится заряжена положительно (–NH3+).
Это различие объясняется тем, что в грибах ртуть связана с
аминогруппами азотсодержащих соединений, в рыбе и мясе – с серосодержащими аминокислотами.
Гликирование – неферментативное присоединение моносахаридов (глюкозы, фруктозы или их производных) к свободной
аминогруппе белка с образованием химической сшивки (рис. 4).
Например, гексаметилендиамин H2N (CH2)6NH2 имеет две
аминогруппы NH2, поэтому его называют диамином.
С другой стороны, в промежуточном продукте присоединения типа 1отщепление
аминогруппы протекает значительно труднее, чем аниона Сl–или OH-, так как анион NH2–более нуклеофилен.
Представляешь, оказывается введение
аминогруппы в бета-положение делает молекулу более цепкой благодаря новой водородной связи, образующейся между ней и молекулой нуклеиновой кислоты.
Наличие
аминогруппы с основными свойствами и карбоксильной группы с кислотными свойствами даёт возможность аминокислотам соединяться в единую цепь за счёт прочных ковалентных связей при отщеплении молекулы воды.
Гепатоциты содержат аминотрансферазы (трансаминазы) – ферменты, которые участвуют в переносе
аминогрупп от аминокислот на кетокислоты.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой
аминогруппа представлена в виде – NH3+, а карбоксигруппа – в виде – COO−.
Большинство внятно сформулированных гипотез старения основано на патогенных факторах вносящих хаос в метаболизм клеток и тканей: – на многочисленных токсичных метаболитах бактериальной флоры кишечника [1]; – на высокореакционных метаболитах – свободных радикалах кислорода и азота, вступающих в химические реакции с биологическими полимерами [2] и на химически активном альдегиде – глюкозе, который модифицирует
аминогруппы белков, при избыточном потреблении сахаров.
Нуклеофильная «атака» на этот ангидрид боковой
аминогруппой лизина приводит к образованию ковалентной изопептидной связи.
Аминогруппа вначале превращается в аммиак, а затем в мочевую кислоту и мочевину.
По своим химическим свойствам это вещество принадлежало к органическим соединениям и содержало
аминогруппу.
Тем, кто сейчас вспомнил о буферных свойствах белков, обусловленных наличием в составляющих их аминокислотах
аминогруппы NH2, следует учитывать, что нейтрализующее действие 2–5 %-го раствора пищевой соды, применяемого для полосканий, несравнимо выше того буферного действия, которое окажут белки сырого яйца при проглатывании.
Атом углерода карбоксильной группы одной аминокислоты соединяется с атомом азота
аминогруппы другой с образованием т.н. пептидной связи, при этом отщепляется вода.
Исключительную важность имеют гиалуроновая кислота и глюкозамин, у которого один из водородов
аминогруппы замещён на остаток уксусной кислоты.
Аминокислоты – органические кислоты, содержащие одну или более
аминогрупп. Являются основной структурной единицей молекул белков.
Один из них был богат
аминогруппами, что делало его основным (щелочным), и его можно было подтолкнуть к созданию «красивых призматических кристаллов» посредством добавления платиновой соли.
Фермент продолжает окисление, пока не образуется допакинон (Dopaquinone), после чего серией циклических реакций допакинон преобразуется в лейкодопахром (Leukodopachrome) путём присоединения
аминогруппы к системе хинона (Quinone system).
На одном конце пептида находится свободная
аминогруппа, на другом – свободная карбоксильная группа.
Мы уже видели, что группы, за счёт которых они отличаются друг от друга, почти всегда включают кислород (
аминогруппа тут – единственное исключение, но и в аминокислотах кислород по определению всегда есть).
Перечислять аминокислоты в белке принято от N-конца (свободная
аминогруппа) к C-концу (свободная карбоксильная группа).
Схематичное изображение процесса гликирования белков: неферментативное присоединение моносахаридов (1) к свободной
аминогруппе белка (2).
АМИНОКИСЛО́ТЫ, низкомолекулярные органические соединения, содержащие одну или две карбоксильные группы (—СООН) и одну или две
аминогруппы (—NH2).
Впоследствии, однако, оказалось, что многие вещества этого класса не содержат
аминогруппы.
Эффект азотистой кислоты объясняется, возможно, дезаминированием (отщеплением
аминогруппы) аденина, гуанина и цитозина.
Более того, он считается важнейшим из гликирующих реагентов (то есть ковалентно связывающихся с
аминогруппами белков, таких как глюкоза, галактоза и др.), приводящих к нарушению функций белков при диабете и старении.