ГЛЯДЕ́ТЬ, гляжу́, гляди́шь; деепр. гля́дя и глядя́, (народно-поэт. и обл.) гля́дючи; несов. 1. (сов. поглядеть) (деепр. гля́дя и глядя́). Устремлять, направлять взгляд, иметь глаза направленными на кого-, что-л. или куда-л.; смотреть. Глядеть вдаль. Глядеть в окно. (Малый академический словарь, МАС)
ГЛЯДЕ́ТЬ, гляжу́, гляди́шь; деепр. гля́дя и глядя́, (народно-поэт. и обл.) гля́дючи; несов. 1. (сов. поглядеть) (деепр. гля́дя и глядя́). Устремлять, направлять взгляд, иметь глаза направленными на кого-, что-л. или куда-л.; смотреть. Глядеть вдаль. Глядеть в окно.
Все значения слова «глядеть»ОКО́ШКО, -а, род. мн. -шек, дат. -шкам, ср. Уменьш. к окно (в 1 знач.); то же, что окно.
Все значения слова «окошко»Жители робко глядели в окошки из-за занавесок, поражённые жалким видом короля.
Стоя позади меня, она безмятежно, с рассеянным видом глядела в окошко на собор, словно бы вдруг воспылала необычайным интересом к архитектуре.
Скоро я поняла, что наблюдать за столичной жизнью лучше глядя в окошко экипажа.