Органическая химия

А. А. Дроздов

Информативные ответы на все вопросы курса «Органическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.

2. Изомеры

Пространственные изомеры делятся на два вида: конформационные и конфигурационные.

1. Конформационными называются изомеры, формы молекул которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких б-связей. Первое соединение, для которого известно существование конформацион-ных изомеров, является этан. Его строение в пространстве изображается перспективной формулой или формулой Ньюмена.

2. Конфигурационные изомеры. Это стереоизо-меры, молекулы которых имеют различное расположение атомов в пространстве без учета конформаций.

Реоизомеры делятся на энантиомеры и диастерео-меры.

Энантномеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры антиподы) — стереоизомеры, молекулы которых соотносятся между собой, как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Это явление называется энантиомерией.

Все химические и физические свойства энантиоме-ров одинаковы, кроме двух: вращение плоскости поляризованного света (в приборе поляриметре) и биологическая активность.

Условия энантиомерии:

1) атом С находится в состоянии sp3-гибридизации;

2) отсутствие всякой симметрии;

3) наличие асимметрического (хирального) атома С, атома, имеющего четыре разных заместителя.

Многие окси — и аминокислоты обладают способностью вращать плоскость поляризации луча света влево или вправо. Это явление называется оптической 2б активностью, а сами молекулы оптически активными. Отклонение луча света вправо отмечают знаком «+», влево — «-» и указывают угол вращения в градусах.

Абсолютную конфигурацию молекул определяют сложными физико-химическими методами.

Относительную конфигурацию оптически активных соединений определяют путем сравнения со стандартом глицеринового альдегида. Оптически активные вещества, имеющие конфигурацию правовращающего или левовращающего глицеринового альдегида (М. Розанов, 1906 г.), называется веществами D — и L-ряда. Равная смесь право — и левовращающих изомеров одного соединения называется рацематом и оптически неактивна.

Энантиомеры изображают с помощью формул Фишера. Среди энантиомеров могут быть симметричные молекулы, не обладающие оптической активностью, которые называются мезоизомерами. Оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изомерами, отличающиеся конфигурацией нескольких, но не всех асимметрических атомов С, обладающие различными физическими и химическими свойствами, называется s-ди-а-стерео-изомерами.

p-диастереомеры (геометрические изомеры) — это стереомеры, имеющие в молекуле p-связь. Они встречаются в алкенах, непредельных высших карбоновых кислотах, непредельных дикарбоновых кислотах. Биологическая активность органических веществ связана с их строением.