Связанные понятия
Номенклатура гетероциклических соединений — совокупность систем наименования гетероциклических соединений. В настоящее время для этих веществ ИЮПАК приняты несколько номенклатурных систем: тривиальная номенклатура гетероциклов, номенклатура Ганча — Видмана и заменительная номенклатура.
Правила Кана — Ингольда — Прелога (иногда, правило последовательности, правила старшинства) — набор правил, регулирующих в номенклатуре ИЮПАК старшинство заместителей у хиральных атомов и двойных связей. В дальнейшем определённое старшинство заместителей используется для присвоения стереоизомерам обозначений абсолютной конфигурации: R/S- или E/Z-. Использование набора таких обозначений перед систематическим названием соединения позволяет уникальным образом описать конфигурацию его молекулы.
Диастереомеры — стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько стереоцентров. Если два стереоизомера имеют противоположные конфигурации всех соответствующих стереоцентров, то они являются энантиомерами. Однако, если конфигурация различается лишь у некоторых (а не у всех) стереоцентров, то такие стереизомеры являются диастереомерами. Если диастереомеры отличаются конфигурацией лишь одного стереоцентра, то они называются эпимерами...
Двойная связь — ковалентная связь двух атомов в молекуле посредством двух общих электронных пар. Строение двойной связи отражено в теории валентных связей. В этой теории считалось, что двойная связь образуется комбинацией сигма- и пи-связей.
Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой −С4Н9, производное бутана или изобутана (С4Н10). Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах.
Номенклату́ра ИЮПА́К — система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).
Защитная группа — функциональная группа, временно вводящаяся в молекулу химического соединения для обеспечения хемоселективности протекания необходимой химической реакции. Защитные группы играют важную роль в органическом синтезе.
Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений.
Ими́ды карбо́новых кисло́т — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака (R = H) или аминов. Ациклические имиды — производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.
Альдольная конденсация (альдольно-кротоновая конденсация, альдольная реакция) — химическая реакция между двумя молекулами альдегида или кетона в присутствии кислоты или основания с образованием альдоля (β-гидроксиальдегида или β-гидроксикетона), а в некоторых случаях — продукта дегидратации альдоля (α,β-ненасыщенного альдегида или кетона).
Гетероатом (от др.-греч. ἕτερος — другой) в органической химии — это любой атом соединения, который не является атомом углерода или водорода. Употребление этого термина обусловлено тем, что по определению органическое соединение должно содержать хотя бы одну связь C—H, а атомы других элементов, соответственно, можно считать «другими», «дополнительными». Обычно термин употребляется в более узком значении, когда гетероатом замещает углерод в основной цепи. Типовыми гетероатомами являются кислород...
Стереоселективность — преимущественное образование в химической реакции одного стереоизомера над другим. Если образующиеся стереоизомеры являются энантиомерами, то данное явление называется энантиоселективностью, если стереоизомерные продукты являются диастереомерами — диастереоселективностью. Количественно стереоселективность выражается при помощи энантиомерного или диастереомерного избытка.
Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — «гермафродит») — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды. Их иногда называют внутримолекулярными солями (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, (ошибочно) ионными диполярными соединениями. Некоторые химики относят к цвиттер-ионам лишь соединения с зарядами на несоседних атомах, поскольку существуют также соединения с зарядами на соседних...
Пропи́л (C3H7•) — одновалентный радикал пропана СН3СН2СН3. Как видно, атомы углерода в пропане не эквивалентны, точнее, их два вида. Это приводит к возможности образования двух типов пропильных радикалов: CH3CH2CH2• (1-пропил или н-пропил, то есть «нормальный» пропил, обозначается как n-Pr) и (CH3)2CH• (2-пропил или изопропил, обозначается как i-Pr).
Цис-транс-изомерия или геометрическая изомерия — один из видов стереоизомерии: заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла. Все геометрические изомеры относятся к диастереомерам, так как не являются зеркальными отражениями друг друга. Цис- и транс-изомеры встречаются как среди органических соединений, так и среди неорганических. Понятия цис и транс не используются в случае конформеров, двух геометрических форм...
Умножа́ющие приста́вки (также умножающие префиксы, числовые приставки, числительные приставки) — приставки, обозначающие количество повторений понятия, лежащего в основе термина. В химической номенклатуре используются для обозначения количества одинаковых радикалов или соединений, на которых основано название. Например, название «триэтиламин», (С2H5)3N, использует приставку «три-» для обозначения трёх вхождений этила С2Н5 в амин.
Карбоксильная группа (карбоксил) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и определяющая их кислотные свойства...
Структурная формула — это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в (ковалентном) соединении, выраженное на плоскости (2D-формулы) или в трёхмерном пространстве (3D-формулы). Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками (штрихами).
Стереоизомеры (пространственные изомеры) — химические соединения, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся пространственным расположением атомов. Стереоизомеры имеют одинаковую конституцию, но различные конфигурацию и/или конформацию.
Хиральность (др.-греч. χειρ — рука) — свойство молекулы не совмещаться в пространстве со своим зеркальным отражением. Термин основан на древнегреческом названии наиболее узнаваемого хирального предмета — руки. Так, левая и правая руки являются зеркальными отражениями, но не могут быть совмещены друг с другом в пространстве. Подобным образом, свойством хиральности обладают молекулы, в которых отсутствуют зеркально-поворотные оси симметрии Sn, что эквивалентно наличию в молекуле элементов хиральности...
Тройная связь — ковалентная связь двух атомов в молекуле посредством трёх общих связывающих электронных пар.
Азиды — органические соединения, содержащие азидную группу -N=N+=N−, обычно связанную с атомом углерода, однако к азидом также относят и элементоорганические соединения (например, триалкилсилил- и триалкилстаннилазиды), и азидпроизводные сульфокислот (сульфонилазиды RSO2N3).
Аминогру́ппа — функциональная химическая одновалентная группа —NH2, органический радикал, содержащий один атом азота и два атома водорода.
Бензоиновая конденсация (часто называемая реакцией конденсации, в силу исторических причин) — реакция между двумя ароматическими альдегидами, в частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного соединения.
Имины — органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2 — H, Alk, Ar и R3 — H, Alk, Ar, азотистые аналоги альдегидов (R2 — H, альдимины) и кетонов (R1, R2 — Alk, Ar, кетимины), содержащие фрагмент NR3, соединенный двойной связью с атомом углерода.
Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R—C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды». Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запахом, низшие изонитрилы представляют собой жидкости.
Глицеральдегид (глицераль, глицериновый альдегид,глицероза, 2,3-дигидроксипропаналь) — моносахарид из группы триоз с эмпирической формулой C3H6O3, принадлежит к альдозам. Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным сахаром из группы альдотриоз.
Гликаны , в состав которых входят одинаковые углеводные звенья (гомополисахариды), называются гомогликанами, если цепь образована различными углеводными звеньями (гетерополисахариды) — гетерогликанами.
Принцип жёстких и мягких кислот и оснований (принцип ЖМКО, принцип ЖМКО Пирсона, англ. HSAB theory) — в химии принцип, качественно описывающий способность кислот и оснований Льюиса к эффективному взаимодействию. Данный принцип был предложен американским химиком-неоргаником Ральфом Пирсоном в 1963 году. В соответствии с данным принципом, кислоты и основания Льюиса делятся на жёсткие и мягкие, причём мягкие кислоты преимущественно реагируют с мягкими основаниями, а жёсткие кислоты — с жёсткими основаниями...
Автопротолиз — гомофазный процесс самоионизации, обратимый процесс передачи протона от одной нейтральной молекулы жидкости к другой и образования в результате равного числа катионов и анионов.
Метил — это одновалентный радикал метана. Следует отделять частицу — свободный радикал ·CH3 (частица с неспаренным электроном на внешней орбитали) и группу атомов — метильная группа -CH3 (также обозначается как -Ме), являющейся частью химического соединения.
Гидроксильная группа (гидроксогруппа, гидроксил) — функциональная группа OH органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В органической химии носит также название «спиртной группы».
Нитроалканы (нитропарафины) — это производные алканов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу. Относятся к классу нитросоединений.
Органические сульфиды (тиоэфиры) — соединения общей формулы R'-S-R, где R' и R — органические радикалы. Серосодержащие аналоги простых эфиров.
Эпоксиды (оксираны) — насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом. Эпоксиды являются циклическими простыми эфирами, однако вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла.
Аминосахара ́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.
Оксиды аминов (N-оксиды) — производные третичных (в том числе и гетероароматических) аминов общей формулы R3N+—O-. К N-оксидам также относят аналогичные производные первичных и вторичных аминов. N-оксиды иминов называют нитронами.
Органические дисульфиды — сераорганические соединения общего состава R-S-S-R', которые содержат в молекулах два атома серы, связанных друг с другом. Дисульфиды могут рассматриваться как органические производные дисульфана H2S2.
Диамины — углеводороды, у которых два атома водорода замещены аминогруппами. Устойчивыми являются лишь соединения, обе аминогруппы которых связаны с различными углеродными атомами. Диамины получаются при восстановлении динитросоединений, дицианистых соединений.
Индукти́вный эффе́кт (полярный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по σ-связям. Является разновидностью эффекта поля.
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Гибридизация орбиталей — гипотетический процесс смешения разных (s, p, d, f) орбиталей центрального атома многоатомной молекулы с возникновением одинаковых орбиталей, эквивалентных по своим характеристикам.
Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R₂C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов именовались кеталями R—C(R¹)(OR²)(OR³), однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали»..
Константа диссоциации кислоты (Ka) — константа равновесия реакции диссоциации кислоты на катион водорода и анион кислотного остатка. Для многоосновных кислот, диссоциация которых проходит в несколько стадий, оперируют отдельными константами для разных стадий диссоциации, обозначая их как Ka1, Ka2 и т. д. Чем больше значение Ka, тем больше молекул диссоциирует в растворе и, следовательно кислота более сильная.
Пи-связь (π-связь) — ковалентная связь, образующаяся перекрыванием атомных p-орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов. Считается, что пи-связь реализуется в кратных связях — двойная связь состоит из одной сигма- и одной пи-связи, тройная — из одной сигма- и двух ортогональных пи-связей.Концепцию сигма- и пи-связей разработал Лайнус Полинг в...
Азолы — пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би- и полициклические соединения, включающие азольный цикл.
Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R2C=CR3OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением — альдегидом или кетоном...
Энантиомеры (др.-греч. ἐνάντιος «противоположный» + μέρος «мера, часть») — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить правая и левая ладони: они имеют одинаковое строение, но различную пространственную ориентацию.
Стереоселективный синтез (хиральный синтез, асимметрический синтез, энантиоселективный синтез) — это химическая реакция (или последовательность реакций), в ходе которой образуются стереоизомерные продукты (энантиомеры или диастереомеры) в неравных количествах. Методология стереоселективного синтеза играет важную роль в фармацевтике, поскольку различные энантиомеры и диастереомеры одной молекулы часто имеют различную биологическую активность.