МУЧИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Причиняющий му́ку, страдание. (Малый академический словарь, МАС)
УЛЫ́БКА, -и, род. мн. -бок, дат. -бкам, ж. Движение мышц лица (губ, глаз), показывающее расположение к смеху, выражающее привет, удовольствие, насмешку и т. п. Презрительная улыбка. Улыбка радости. (Малый академический словарь, МАС)
МУЧИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Причиняющий му́ку, страдание.
Все значения слова «мучительный»УЛЫ́БКА, -и, род. мн. -бок, дат. -бкам, ж. Движение мышц лица (губ, глаз), показывающее расположение к смеху, выражающее привет, удовольствие, насмешку и т. п. Презрительная улыбка. Улыбка радости.
Все значения слова «улыбка»Мучительная улыбка начала сползать с её лица. Она смотрела на бассейн через стеклянную стену. Эриху показалось, что она сама не знает ответа на этот вопрос.
Его родителей не оказалось дома. Он прямо на пороге протянул ей книгу. Она с мучительной улыбкой спросила, не угостит ли чаем.
На устах его застыла мучительная улыбка.